¿Qué es el ácido shikímico?

El ácido shikímico (ácido 3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexeno-1-carboxílico) es un compuesto orgánico natural que constituye un intermediario importante en la biosíntesis de la lignina, los aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina y triptófano) y la mayoría de los alcaloides vegetales y microbianos.

El ácido shikímico se utiliza comúnmente como materia prima para la síntesis industrial del fármaco antiviral oseltamivir (un medicamento contra el virus de la gripe H5N1 utilizado para tratar y prevenir todas las cepas conocidas de virus de la gripe). Se ha informado que la síntesis de (-)-zeylenona, basada en ácido shikímico, se utiliza ampliamente como agente en la quimioterapia contra el cáncer. Existen datos sobre la síntesis del ácido shikímico monopalmitoiloxi, que posee actividad anticoagulante y es capaz de reducir la coagulabilidad sanguínea cuando se administra por vía intramuscular. Un equipo de investigación chino sintetizó un derivado del ácido shikímico, el ácido shikímico triacetilado, que presenta actividad anticoagulante y antitrombótica.

Además, los derivados del ácido shikímico han despertado gran interés en la agricultura, ya que muchos de ellos se utilizan como herbicidas y agentes antimicrobianos porque pueden bloquear la vía del ácido shikímico en plantas y bacterias sin afectar negativamente a los mamíferos.

Por lo tanto, el ácido shikímico puede utilizarse como reactivo para la síntesis orgánica tanto en la ciencia básica como en aplicaciones médicas en química orgánica y medicina, especialmente para la preparación de diversos fármacos.

Como importante materia prima química farmacéutica, el ácido shikímico puede aplicarse al tratamiento de muchas enfermedades:

1. Antibacteriano y antitumoral

En 1987, investigadores japoneses descubrieron que el análogo del inhibidor de la glioxalasa I sintetizado con antranilato de metilo tiene un efecto inhibidor evidente sobre la línea celular HeLa y el carcinoma ascítico de Escherichia coli, puede prolongar el tiempo de supervivencia de ratones inoculados con células de leucemia L1210, y su toxicidad es relativamente baja; su efecto inhibidor está relacionado principalmente con la reacción del hidruro de azufre. En 1988, investigadores chinos sintetizaron un derivado del ácido shikímico y demostraron que este compuesto tiene el efecto de inhibir las células de leucemia L1210 in vitro.

2. Antitrombosis

El efecto del ácido shikímico y sus derivados sobre el sistema cardiovascular se manifiesta en su papel antitrombótico y en la inhibición de la agregación plaquetaria. Las investigaciones demuestran que el ácido shikímico ejerce un fuerte efecto inhibidor sobre la tasa de agregación plaquetaria en ratas con embolia de la arteria cerebral media inducida por difosfato de adenosina; además, la inyección intravenosa e intramuscular de ácido shikímico prolonga el tiempo de coagulación sanguínea en ratones.

3. Antiisquemia cerebral

El ácido shikímico y sus derivados mejoran la isquemia cerebral, principalmente al reducir el volumen del infarto cerebral tras una isquemia cerebral focal en ratas, disminuir la puntuación de la función neurológica, reducir el grado de edema cerebral, aumentar el flujo sanguíneo cerebral en la zona isquémica y otros indicadores. Algunos estudios han demostrado que sus derivados pueden reducir la agregación eritrocitaria e inhibir la agregación plaquetaria tras la isquemia cerebral, facilitando así la microcirculación cerebral.