¿Qué es el ácido shikímico?

El ácido shikímico (ácido 3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexeno-1-carboxílico) es un compuesto orgánico natural que es un intermediario importante en la biosíntesis de lignina, aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina y triptófano) y la mayoría Alcaloides vegetales y microbianos.

El ácido shikímico se utiliza comúnmente como material de partida para la síntesis industrial del medicamento antiviral oseltamivir (un medicamento contra el virus de la influenza H5N1 utilizado para tratar y prevenir todas las cepas conocidas de virus de la influenza). Se ha informado que la síntesis de (-)-zeylenona basada en ácido shikímico se utiliza ampliamente como agente para la quimioterapia contra el cáncer. Se dispone de datos sobre la síntesis del ácido monopalmitoiloxi shikímico, que tiene actividad anticoagulante y es capaz de reducir la coagulabilidad de la sangre cuando se administra por vía intramuscular. Un equipo de investigación chino sintetizó un derivado del ácido shikímico, el ácido triacetil shikímico, que exhibe actividad anticoagulante y antitrombótica.

Además, los derivados del ácido shikímico han mostrado un gran interés en la agricultura, ya que muchos de ellos se utilizan como herbicidas y agentes antimicrobianos porque pueden bloquear la vía del ácido shikímico en plantas y bacterias sin afectar negativamente a los mamíferos.

Por lo tanto, el ácido shikímico se puede utilizar como reactivo para la síntesis orgánica tanto en ciencias básicas como en aplicaciones médicas en química y medicina orgánicas, especialmente para la preparación de diversos fármacos.

Como material químico farmacéutico importante, el ácido shikímico se puede aplicar al tratamiento de muchas enfermedades:

1. Antibacteriano y antitumoral

En 1987, académicos japoneses descubrieron que el análogo del inhibidor de la glioxalasa I sintetizado por antranilato de metilo tiene un efecto inhibidor obvio sobre la línea celular Hela y el carcinoma de ascitis de Escheri, puede prolongar el tiempo de supervivencia de los ratones inoculados con células leucémicas L1210 y la toxicidad es relativamente baja. su efecto inhibidor está relacionado principalmente con la reacción del hidruro de azufre. 1988, académicos chinos En 1988, académicos chinos sintetizaron un derivado del ácido shikímico y demostraron que este compuesto tiene el efecto de inhibir las células leucémicas L1210 in vitro.

2. Antitrombosis

El efecto del ácido shikímico y sus derivados sobre el sistema cardiovascular se manifiesta en el papel antitrombosis e inhibición de la agregación plaquetaria. Las investigaciones muestran que: el ácido shikímico tiene un fuerte efecto inhibidor sobre la tasa de agregación plaquetaria en ratas modelo de embolia de la arteria cerebral media inducida por difosfato de adenosina; La inyección intravenosa e intramuscular de ácido shikímico puede prolongar el tiempo de coagulación de la sangre de los ratones.

3.Isquemia anticerebral

El ácido shikímico y sus derivados tienen el efecto de mejorar la isquemia cerebral, principalmente reduciendo el volumen del infarto cerebral después de una isquemia cerebral focal en ratas, reduciendo la puntuación de la función neurológica, reduciendo el grado de edema cerebral y aumentando el flujo sanguíneo cerebral en el área isquémica. y otros indicadores. Algunos estudios han demostrado que sus derivados pueden reducir el grado de agregación de eritrocitos e inhibir la agregación de plaquetas tras una isquemia cerebral, facilitando así la microcirculación cerebral.